Meski Microsoft menilai bahwa Steve Balmer telah melakukan pekerjaan yang sangat baik selama era kepemimpinannya namun ternyata Balmer sendiri mengaku ada satu penyesalan terbesar yang menodai karirnya di Microsoft.
Dalam wawancaranya dengan ZDNet Balmer menyebut bahwa kegagalan Windows Vista merupakan penyesalan terbesar sepanjang karirnya di Microsoft. Ketika Windows Vista gagal di pasaran Balmer mengerahkan sumber daya yang sangat besar untuk memperbaikinya padahal sebenarnya sumber daya tersebut bisa dialokasikan kepada proyek lain.
Walau demikian Balmer menegaskan di akhir wawancara bahwa secara umum dia merasa bahagia dan bangga dengan karirnya, dengan keterlibatannya dalam memperkenalkan teknologi komputer kepada dunia baik melalui komputer maupun smartphone.
